Iets ten zuiden van Usquert, aan de weg naar Kantens, ligt de wierde Helwerd. Volgens de Liudger legende zou de apostel Liudger hier, in de hoeve van vrouwe Menisweerd, de heidense blinde zanger Bernlef het licht weer in de ogen hebben teruggegeven, zodat deze zijn geliefde terp van Warffum weer kon zien. Liudger stelde een persoonlijke gift voor deze genezing niet op prijs, maar verzocht Bernlef vanaf dat moment als levende getuigenis van het nieuwe geloof op te treden, wat Bernlef deed.

De proosdij-goederen zijn in 1458 overgegaan in handen van het klooster van Rottum. Kerkelijk was Usquert vroeger de hoofdplaats van een decanaat of proosdij, waartoe 19 kerspelen behoorden. De oudste kerkelijke ontwikkelingen in de nabije omgeving van Usquert hebben het nageslacht een paar prachtige sagen en legenden opgeleverd.

Het klooster stond even ten zuiden van de spoorlijn, vlak bij de haven, waar nu de monumentale boerderij Kloosterwijtwerd staat.
Nauw verbonden met Kloosterwijtwerd is vanouds geweest de historisch belangrijke boerderij Kruijsstee. De boerenplaats was destijds een zogenoemd voorwerk en behoorde aan het klooster te Rottum, het huis was van de pachtboer. In de tijd van de Hervorming bood de boerderij een veilig heenkomen aan katholieken. Aan de boerderij is een legende verbonden.

De dalende graanprijzen in de 18e eeuw zorgden ervoor dat de zakelijk ingestelde boer zich vervreemdde van zijn medewerkers, die aanvankelijk niet meer aan tafel mochten aanschuiven, maar later ook hun brood niet meer zeker waren.
Door dalende lonen in combinatie met losse contracten werden veel arbeiders tegen elkaar uitgespeeld. In 1912 kwam het in Usquert bij een arbeidersconflict zelfs tot een staking van landarbeiders, die zeer succesvol verliep. "Van Usquert begint de victorie" heette het sindsdien.
Dit succes zal er zeker toe bijgedragen hebben dat Usquert een "rode" gemeente werd.